《和Summer的500天》是继《暖暖内含光》之后又一部“治愈系”大片，前者是做梦片，这是醒梦片。这部今年夏天在全美放映的新片，貌似情节简单，却成为热恋和失恋男女追捧的话题。故事没有任何玄妙，仿佛发生在我们周围每个人身上，或者你能在其中看到自己的影子。
Tom认识了办公室新来的女孩Summer，但Tom还没表白，Summer就先对Tom表达了好感，她吻了他。他们拉着手逛CD店，快乐地看电影，Summer感动的时候扑在Tom怀里哭。一切都很协调，他们喜欢同样的歌手，同样的音乐，sex也很棒，只是Summer跟Tom说，她不想成为谁的谁，她并不想要男朋友。
Tom听Summer这么说有点失望，但他还是觉得他跟别人不同，对于Summer他是特别的。可是，在他们恋爱一年后，Summer不再像以前那样热情，而且Summer辞职了。Tom很老套地消沉痛苦着。一次Tom参加同事的婚礼，在火车上遇到Summer。Tom假装镇定，两人喝了咖啡，他们一起参加婚礼，说着彼此之间才懂得的笑话，到最后，Summer跟Tom说她周末要办个party，请Tom去。Tom觉得很幸福，他觉得Summer要回到他身边来了。
到了party，Tom以为这是和好的机会。但现实却是Summer已经订婚了。Tom崩溃了，他辞掉了工作。他迷失了，于是开始专注自己一直喜爱的建筑。到各个大建筑公司去面试，一次次地失败。一次去了他以前最爱和Summer一起去的草地上，在这里他遇到了Summer。Summer有点胖了，看上去怀孕了。他们开始了一段对话，Tom话里带着酸味，挺可笑的。“当有一天我真的发现我曾经相信过的爱，命运，梦想，美好，其实都是谎言，都是假的，谁都不属于谁，很讽刺。”
Summer说：不，你知道吗，有一天我坐在咖啡厅里看着书，一个男生走过来问我关于作者的事情。现在他成了我丈夫。Tom说，那挺巧的不是吗。我只是不明白，你说你不想成为任何人的女朋友，现在你是别人的太太。 Summer说那很神奇不是吗？如果我去了电影院呢？如果我没有在看那本书呢？如果我晚了10分钟到那家咖啡厅呢？我相信了。我现在相信了。Tom，你是对的，只是我不是那个人。Tom被Summer摧毁的一切信仰，现在成了Summer自己的信仰。然后Tom在下一次的面试中，遇到了另外一个女孩。关于Summer的500天，到此结束。
男孩容易喜欢上不安定的女孩，大多时候，女孩更容易爱上不安定的男孩。观众随着Tom的心情转折起伏着，患得患失着，终于到了结尾才发现，无论怎样，不爱你的都不仅是一个。正如张小娴说过，自私、任性、骄傲、花心等等这些都不是爱情里面最大的问题。无论他多么优秀，无论他有千般好，你永远不能说服你自己的事情是，他不爱你。还记得著名的“黑天鹅”理论么？安逸时我们无法预测到即将到来的坏运气。你怎么知道你身边的人或者是你，未来是否能抵挡住诱惑？面对无常，我们能做到的唯有珍惜此时此刻。
这部电影是导演马克·韦布的第一部故事长片。在此之前，他执导了大量的MTV。对于马克·韦布来说，这部处女作与他是一见钟情。“每一个导演都希望有朝一日能够拍摄一部属于自己的电影作品，我成为导演是在多年之前，一直以来我都在等待这个机会。这并不是一件容易的事，虽然多年来我也曾经有过很多次机会，但那些片约无一例外都充满了各种各样的限制，我不能在那些作品里自由地创作我想要的东西，所以我一次又一次地推却，直到我等到了《和Summer的500天》。这是一部符合我理想状态的电影，故事很简单却很有趣，我第一次看到就喜欢上了它，我那段时间总是在琢磨怎么才能把这个剧本变成一部电影，一部能让我满意的电影，而公司告诉我，这个机会可以毫无保留地给我，所以我觉得我很幸运，在我的导演之路上有这样一个令我惬意的开始。”
电影里的两位主演约瑟夫·高登-莱维特和佐伊·丹斯切尔是二度合作，上一次是在2001年的电影《狂躁》里。发行方解释影片海报以蓝色为主色调，是因为要突出扮演影片女主角Summer的演员佐伊·丹斯切尔的蓝眼睛。”虽然只是一部独立制作的小成本电影，《和Summer的500天》在圣丹斯电影节上展映后，意外受到了观众的好评，由此引起了独立制片大厂福克斯探照灯的注意。可见，只要有诚意，小制作的平淡电影一样能获得强大的回应。